L'Eremo di Cerbaiolo si trova a quasi 800 metri di quota sopra il paese di Pieve Santo Stefano, raggiungibile con deviazione (che si imbocca a sinistra della Statale per Sansepolcro 1,3 km a valle di Pieve) diretta al Passo di Viamaggio ma con circa 15 minuti finali a piedi. Si tratta di un antico convento benedettino di origini antichissime (VIII secolo), donato a San Francesco nel 1216 e legato alla memoria del Santo assisiate anche per la relativa vicinanza al Santuario della Verna (da qui il detto popolare «Chi ha visto La Verna e non Cerbaiolo, ha visto la madre e non il figliuolo»).
Citato da Carducci, gravissimamente danneggiato dalla furia della seconda guerra mondiale, è stato successivamente abitato da eremiti e più volte restaurato, fino alla situazione attuale che vede pressoché perduti i caratteri architettonici antichi (salvo l'impianto del chiostro e della chiesa, di fatto però ricostruiti), ma ancora presenti quelli ambientali e paesaggistici legati alla splendida posizione su versante rupestre esposto a sud. Oggi offre ospitalità a pellegrini (Cammino di Francesco tra La Verna e Assisi), viandanti e devoti in circa di solitudine e raccoglimento spirituale.
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