Il percorso può essere affrontato nelle varie stagioni facendo però attenzione alle condizioni di caldo nel periodo estivo, alla presenza di neve nel periodo invernale (sconsigliati i tratti esposti sulle rupi e consigliate le varianti a nord) e ai percorsi bagnati dalla pioggia e pertanto insidiosi (anche qui meglio percorrere i sentieri posti a nord o di variante).
L'importante, anche per rispondere alle varie situazioni meteorologiche, curare al meglio il proprio abbigliamento ed equipaggiamento.
L'abbigliamento si deve comporre di più strati a seconda delle necessità, deve avere una composizione di tipo sintetico, o comunque ad asciugatura "rapida". Una "cipolla" composta da maglietta, maglione tipo pile, giubbino antivento, giubbotto impermeabile, piumino, pantalone, copripantalone impermeabile (o mantella antipioggia), un cappellino, una berretta e un paio di guanti.
Lìelemento più importante è assolutamente la calzatura, che deve essere tassativamente uno scarpone da escursionismo alto al malleolo, impermeabile e con la suola ben scolpita. Calze adeguate e ghette completano il confort del piede.
Segue poi lo zaino, che ha la funzione di contenere l'equipaggiamento, l'abbigliamento, le scorte alimentari, i cambi di vestiario e il necessario per l'alloggio. Per affrontare la Via del Gesso lo zaino deve avere un volume di carico tra i 35 e i 48 litri, di più se si vuole affrontare il percorso alloggiando in tenda (fino a 65 litri), possedere dorso aerato, spallacci larghi e regolabili, cinture ventrali e pettorali e coprizaino. Attenzione comunque ai pesi! Come regola generale occorre non superare il 25% del proprio peso corporeo. Allenarsi prima a portare tali carichi.
Carta topografica escursionistica, bussola, altimetro e magari GPS sono l'elemento imprescindibile per l'orientamento, la navigazione e la sicurezza. Sono, poi, necessari il kit di primo soccorso, una lampada frontale, occhiali da sole, un fischietto di emergenza, un nastro adesivo telato per le riparazioni, un coltellino multiuso, la crema solare e il necessario per l'igiene personale.
Per l'alimentazione e l'idratazione occorre una borraccia di alluminio (nel periodo caldo occorre avere con sé almeno 2 litri di acqua e ristabilire questa scorta ad ogni possibilità) o un thermos e un contenitore per i viveri. I bastoncini telescopici sono caldamente consigliati. Si aggiunge poi l'attrezzatura naturalistica e di documentazione per le osservazioni nel Parco.
